Dicen que es relativamente fácil si la comparas con la frontera con México.
Si miras con el Google Earth verás que hay lugares entre EU y Canadá en que no está visible límite, cerca o algo parecido.
Antes dicen que a veces uno pasaba de un país a otro sin problemas y ni siquiera te paraban. Sobretodo en lugares turísticos como las Cataratas del Niágara.
Ahora, después de los ataques terroristas el control se intensificó, pero aún sigue siendo más pobre que en el sur. Y se debe basicamente, a que Canadá y los EU tienen un sistema de seguridad unificado y se centra más en los puertos de entrada, no así en la frontera común.
También sé que si tienes visa o residencia legal en Canadá, en muchos casos te vale para entrar a los EU.